亚历山大先是在弗吉尼亚大学学习，然后转学到加州大学弗雷斯诺分校。在转会的第一年，他就得到了21.4分、3.8个篮板和2.6次助攻。1999-2000赛季更上一层楼，场均得到24.8分4.7篮板3.5篮板。助攻，入选全美第二阵容。
大学四年后，亚历山大参加了选秀。虽然投篮技术出色，是当年美国最佳射手的有力竞争者，但他的短板也很明显。防守能力一般，训练态度懒散。他似乎什么都不擅长，缺乏远程火力。最重要的是，他才23岁。想要下大力气培养他，就需要敢于面对风险的勇气。
小牛当时是一支季后赛水准的球队，阵容齐整，不可能给他很多机会。他场均只打了12分钟，得到4.2分，投篮命中率只有35%
2001年2月，奇才队与小牛队进行了一笔大交易。亚历山大跟随莱特纳等人前往华盛顿，换取华叔等人。
2001年4月15日，奇才对阵骑士，汉密尔顿手感不佳，16投仅3中。亚历山大一个人保持着比赛的紧张气氛。第四节，他得到12分，全场25投14中，得到30分3篮板4助攻。
4月18日，奇才对阵猛龙，汉密尔顿宣布休战，亚历山大出战47分钟，23投12中，三分球6投4中，砍下职业生涯最高的33分。卡特得到34分6篮板4助攻。最终，整体实力更胜一筹，猛龙队以98:92获胜。
凭借出色的表现，亚历山大在2001年4月获得最佳新秀称号，并最终入选最佳新秀第二阵容。他在新秀赛季场均得到9.5分。
当时媒体认为奇才队有5人可以帮助乔丹。这五人称不上“五虎”，充其量是“五猫”。他们是汉密尔顿/亚历山大/不。1Brown/Tyron-Lu和Leitner，前梦想家。对于亚历山大来说，所有人都认为他的职业态度是最大的隐患。他是一只“懒猫”，有受伤的隐患。
到2002年6月，乔丹厌倦了他，全明星得分后卫斯塔克豪斯从底特律来到这里，亚历山大只得到了一个首轮选秀权就被送到了黄蜂队。加盟黄蜂队后，球队把他安排为替补强盗，并在二队得分上领先。他在赛季初表现不错，有冲破前六的潜力。
2002年11月13日，黄蜂队对阵森林狼队。亚历山大替补出战32分钟，9投6中，10罚全中，得到23分。尤其是第四节，他以100%的命中率拿下11分，并在最后18秒两罚全中锁定胜局。
可惜随着时间的推移，他变得越来越懒惰，越来越迷茫，再加上偶尔的小病和灾难，整个赛季他打了66场比赛，场均20分钟得到7.9分，投篮命中率仅为38%。
然而，黄蜂队在他的生活中第一次也是唯一一次进入季后赛。不过，他场均上场时间只有8分钟，是黄蜂所有球员中最少的，但也有一些出色的表现。他在第4场比赛中出场18分钟，9投5中得到12分。