在AC米兰辉煌灿烂的百年历史里，同时成为米兰功勋球员和功勋主帅的名宿并不少见，安切洛蒂是距今最近的一位。
从帕尔马出道的安切洛蒂，在球员时代是意大利足坛最好的后腰球员之一，1987年，马上迎来入主米兰的第二个完整赛季的贝卢斯科尼为了冲击意甲联赛冠军，从红狼罗马将这位冠军级球员请到圣西罗， 这位意大利中老年妇女的偶像由此开始了自己5个赛季的AC米兰球员生涯，与一众巨星级队友将贝氏米兰打造成了不可一世的王朝球队！
1987-1988赛季，初到米兰的安切洛蒂在赛季末即为贝氏米兰拿到第一个冠军，开启了米兰王朝！
结束球员生涯的安切洛蒂很顺利的完成球员到教练的转型，先在意大利国家队辅佐萨基，继而先后执教雷吉纳、帕尔马和尤文。
2001年11月，从尤文下课的安切洛蒂在赛季中途接替特里姆成为老东家AC米兰主帅，安切洛蒂在米兰凭借高超的战术设计和出色的临场指挥成为大师级主帅，眼光独到的将皮尔洛回撤到后腰位置，与加图索组成攻防平衡的后腰组合，不但将贝氏米兰第二次推上巅峰，也间接为意大利国家队带来的第4个世界杯冠军。2009年，随着米兰白银时代盛极而衰，安切洛蒂与米兰和平分手。
已经成为世界级名帅的安切洛蒂离开圣西罗后执教了切尔西、巴黎圣日耳曼、拜仁和皇马等豪门球队，战绩骄人。
安切洛蒂5个赛季的米兰球员生涯赢得的冠军有：欧冠、意甲、丰田杯和欧洲超级杯各两次，意大利超级杯一次。
将近八个赛季的米兰主帅生涯赢得冠军有：欧冠和欧洲超级杯各两次，世俱杯、意甲、意大利杯和意大利超级杯各一次。
这是志存高远的贝卢斯科尼入主米兰的第二个完整赛季，上赛季没有冠军入账的老贝继续招兵买马罗致大牌球星，赛季前来到圣西罗的安切洛蒂和古力特、巴斯滕成为米兰组成世界最强阵的重要拼图。
出任后腰的安切洛蒂的米兰首赛季就成为球队不可或缺的绝对主力，成为米兰攻防转换的节拍器。红黑军团在经过短暂的调整期后，进入势不可挡的联赛夺冠节奏，赛季双杀卫冕冠军那不勒斯和同城小弟国际米兰，顺利的将阔别了九个赛季的意甲冠军揽入怀中！用贝氏米兰的第一个冠军为米兰王朝奠基！！
在米兰赛季总出场排名上，安切洛蒂以38次位列全队第六，27次意甲联赛出场并列全队第六，7次意大利杯出场和4次联盟杯出场均并列全队第一。
1988年1月17日，意甲第15轮，米兰5比0科莫，安切洛蒂第71分钟打入第四球（米兰首球）。
老贝本赛季最大的引援是将里杰卡尔德购入米兰，组成了光耀足坛、无坚不摧的荷兰三剑客，米兰也正式成为世界足坛实力最强的俱乐部球队！
身为当时意大利最好后腰的安切洛蒂依然可以凭借自己的超强实力占据一个主力位置，看着身边这位厚重如山的搭档， 据说一代巨星里杰卡尔德当时甚至酸溜溜的发出了“既然你们有了安切洛蒂，为什么还要买我？”的疑问。
最后的结果是安切洛蒂和小他三岁的里杰卡尔德在场上完美共存，米兰组成了令所有豪门恐惧的超强中场。
本赛季欲求称霸世界的米兰将主要精力放在了欧冠赛场，联赛中失去压制的国际和那不勒斯分列冠亚军。在欧洲赛场上，米兰则显出摧枯拉朽之势，半决赛首回合因为古力特一个进球被可疑的吹为越位米兰与皇马战成一平， 次回合移师圣西罗主场的米兰大开杀戒，安切洛蒂第18分钟就为米兰首开纪录，同时打入自己的米兰欧冠首球。七分钟后里杰卡尔德再下一城，之后古力特、巴斯滕和多纳多尼相继开火，最终以5比0狂扫皇马。
在赛季总出场排名上，总出场38次的安切洛蒂位列全队第十，其中联赛28次（全队第八）、欧冠7次、意大利杯2次、意大利超级杯1次。
1988年10月16日，意甲第2轮，米兰客场3比1佩斯卡拉，安切洛蒂第70分钟助米兰3比0领先。
已经到了而立之年的安切洛蒂依然是米兰的绝对主力，米兰强大的阵容依然在世界赛场所向无敌，进一步巩固自己世界最强俱乐部球队的地位！
1989年底，米兰先是两回合战胜巴萨夺得俱乐部历史上首个欧洲超级杯，随后转战亚洲经过加时苦战1比0战胜麦德林民族首夺丰田杯。虽然在意甲和意大利杯上屈居亚军，但在赛季最后一战的欧冠决赛中以1比0战胜本菲卡蝉联大耳朵杯，成为迄今为止最后一个卫冕欧冠的球队。
年已三十的安切洛蒂总出场数依然坚挺，赛季总出场35次排名全队第九，其中意甲24次、欧冠6次、意大利杯4次、丰田杯1次。
总射手榜上安切洛蒂三粒进球均来自意甲联赛，并列全队第八，这也是安切洛蒂米兰意甲生涯进球最多的一个赛季。
1992年5月10日，意甲第32轮，米兰客场1比1那不勒斯，提前两轮夺冠， 安切洛蒂与荷兰三剑客组成了一个王朝的背影。
年过三十的安切洛蒂依然受到主帅萨基重用，米兰王朝依然处在鼎盛期，米兰在上半个赛季先后完成了欧洲超级杯和丰田杯的卫冕。但在下半个赛季米兰流年不利，先是在欧冠上以马赛主场灯光不符合比赛要求的理由退赛受到重罚，被取消了下赛季的欧洲赛场参赛资格，之后意大利杯止步半决赛，联赛位列桑普之后得到亚军。最后的结果是主帅萨基挂冠而去，卡佩罗接掌帅印。
本赛季安切洛蒂的出场数略有减少，但依然是米兰阵中的重要成员，总出场31次并列全队第11，其中意甲21次、欧冠和意大利杯各4次、欧洲超级杯2次。
只专注国内赛场的米兰体现出强大的整体实力，在联赛中一路领先以22胜12平的不败战绩提前两轮轻松夺冠。意大利杯赛两回合0比1小负尤文止步半决赛。32岁的安切洛蒂在大长脸主帅卡佩罗的阵容里变得可有可无。出场次数大幅缩水，总出场数从未低于30的安切洛蒂本赛季只有18次出场，在全部获得出场的20位米兰球员中排名第15，其中意甲联赛出场仅有12次。
本赛季打入的两球均来自1992年5月17日意甲第33轮（倒数第2轮）米兰4比0维罗纳的比赛中，在这场安切洛蒂的圣西罗告别战中， 第66分钟替补出场的安切洛蒂在第77和78分钟梅开二度，这也是安切洛蒂米兰生涯唯一的一次梅开二度。
1992年5月24日，意甲最后一轮米兰客场8比2大胜福贾的比赛中，首发的安切洛蒂在下半场被马萨罗换下，完全了其米兰生涯的最后一场正式比赛。
在33岁的年龄毅然决然的选择退役，似乎也说明了安切洛蒂追求完美的强烈个性，对于米兰来说，值得欣慰的是这个赛季阿尔贝蒂尼和安切洛蒂之间完成了完美交接。